在1971年，他在一个巴士总站将一名十几岁的男孩诱骗到自己的车上，并对其性侵。虽然男孩报了警，可是在法院审判当天，男孩却没有出庭，最终控诉被驳回。其实，那名男孩也是遭到盖西指使的人威胁甚至暴打，因此他才没有出现在法庭上。
而假释部门也没有重视这件事，并且将盖西以往的定罪记录封存起来。在1971年10月，盖西恢复了自由人的身份，直到FBI与警方由于谋杀案而对其展开调查，才发现他之前的犯罪事实。
后来，盖西与母亲搬到了伊利诺伊州的库克县。而在这里，他开始了自己残暴的杀人行径。
1971年，他与一个带着两个女儿的女人结了婚。婚后，他开始做起了建筑生意，比如室内设计、安装和环境美化等，几年下来，公司渐渐有了起色，规模也日益壮大起来。
但在1972年1月2日，盖西第一次杀人。他在公共汽车站发现一个15岁的名叫蒂莫西·麦科伊的年轻人到芝加哥旅游。于是，他将麦科伊哄骗到家中，并称第二天会将他送到车站。但第二天早上，麦科伊拿着菜刀站在了盖西床前，盖西以为他要杀自己，在纠缠的过程中，盖西用菜刀杀死了麦科伊。